Em primeiro lugar, é necessário que você possua o serviço de emissão de boletos ativo através da Conta Digital Iugu. Caso ainda não tenho feito o cadastro, veja AQUI como começar.

Feito o cadastro, vamos começar as configurações: 

Acesse Gerencial > Itens de venda > Contrato > Selecione o plano que será renovado mensalmente e selecione a opção "renovar contrato automaticamente":

Caso tenha dúvida sobre a configuração acima, veja mais detalhes: Como criar e vender contrato de renovação automática?

Agora que o contrato foi configurado para renovar automaticamente, é hora de realizar a venda.

Acesse Recepção > Cliente > Venda > Selecione o contrato e marque a opção "Renovação" > Em seguida, selecione o método de pagamento "boleto bancário":

Prontinho! Agora, todo mês o(a) aluno(a) receberá o boleto automaticamente, conforme a configuração de dias para emissão (você pode configurar os dias para envio acessando Gerencial > Financeiro > Conta Digital > Configurações de Pagamento)

Os alunos receberão um e-mail de notificação sobre a emissão do boleto, e também poderão visualizar o boleto através do app Tecnofit, facilitando ainda mais o pagamento. 

Você pode acompanhar as renovações através do Relatório de Contratos com Renovação Automática (Relatórios > Gerencial > Renovação automática). 

E acompanhar os boletos pagos através do Relatório de Boletos Emitidos (Relatórios > Financeiro > Boletos e PIX emitidos).