Para os valores de pagamentos serem mostrados no DRE e no Fluxo de caixa é preciso que eles estejam como Pagos no relatório de contas a pagar.
Para isso, acesse Gerencial > Gestão Financeira:
Clique em Contas a pagar:
Nesse relatório serão mostrados todas as contas de pagamentos lançadas no sistema com o vencimento dentro do período selecionado no filtro. Para deixar os lançamentos como recebidos no sistema basta selecionar o ícone ilustrado abaixo ao lado de uma conta não paga:

Feito isso as contas já serão mostradas no Fluxo de caixa.
Agora, para que apareçam também no DRE é preciso que a categoria da conta esteja vinculada a um grupo gerencial do DRE.
Para fazer esse vinculo acesse Gerencial > Categorias de custo e receita e para cada categoria selecione um grupo gerencial do DRE para fazer o vínculo:

Feito isso, os lançamentos já vão aparecer vinculados no DRE conforme o grupo gerencial escolhido.
Veja também: Por que os valores recebidos não aparecem no DRE/Fluxo de caixa?
Palavras chave: financeiro; DRE; fluxo de caixa; pagamentos.